2021紹興文理學院有機化學研究生考試大綱

發布時間：2021-01-21 編輯：考研派小莉 推薦訪問：
2021紹興文理學院有機化學研究生考試大綱

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2021紹興文理學院有機化學研究生考試大綱 正文

1
碩士研究生招生考試業務課考試大綱
考試科目： 有機化學
科目代碼： 821
一、考試目的和要求
有機化學是綜合性大學化學系基礎課之一，也是生物化學、藥物化學、材料化學，
化學工程、高分子化學、農業化學等學科的基礎。通過有機化學這門課程的學習，要
使學生達到如下要求：
掌握各官能團結構、性質、制備及其相互轉換和有機化學基本原理組成。涉及的
官能團有：烷、烯、炔、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、
硝基化合物、雜環、氨基酸、碳水化合物等；涉及的基本原理有：立體化學、結構解
析、自由基取代、親電加成、親電取代、親核加成和親核取代等機理初步。
通過基礎知識部分的學習，要求學生對有機化學學科有一個系統的認識，并了解
其在化學、化工、環境、材料、能源、生命、醫藥、農業等學科中的根基地位及其相
互的關系。
二、考試方法
閉卷
三、考試題型
命名題、選擇題、完成反應題、推導結構題、合成題，機理題等
四、教學內容
(一)、結構與性質
1. 了解有機化學的發展史以及有機化學與生命科學的關系；
2. 有機分子的結構：共價鍵、碳原子的特性；
3. 有機化合物分子的表示法：實驗式、結構式、投影式；
4. 有機化合物中的共價鍵：碳原子的雜化軌道、σ鍵和π鍵；
5. 共價鍵的屬性；鍵長、鍵角、鍵能、極性和極化度；
6. 有機化合物結構和物理性質的關系，分子間作用力對溶解度、沸點、熔點、比重
的影響。
(二)、飽和脂肪烴
1. 烷烴的結構：SP3 雜化；同系列；烷基的概念；同分異構現象；伯、仲、叔、季碳
原子的概念；烷烴分子的構象：Newmann投影式，重疊式與交叉式構象及能壘。
2. 烷烴的命名：普通命名法及系統命名法；
3. 烷烴的物理性質；
4. 烷烴的化學性質：自由基取代反應游離基取代反應歷程(均裂反應、鏈鎖反應的概
念及能量曲線、過渡態及活化能)
5. 氧化反應及熱化學方程式；
6. 烷烴的來源和用途；
7. 環烷烴的分類和命名(單環烷烴、螺環和橋環化合物)；
8. 環烷烴的結構，張力學說；
9. 環烷烴的化學性質：開環反應、取代反應10. 環烷烴的構象：環己烷的椅式和船式構象；直立鍵、平伏鍵；優勢構象；紐曼
投影式；
11. 構象分析：順-十氫萘、反-十氫萘；順、反-取代環己烷的穩定性。
(三)、不飽和脂肪烴
1. 烯烴的結構：SP2 雜化、異構現象(結構異構和位置異構)；
2. 烯烴的命名：順反異構體的命名；Z、E 標記法；次序規則；
3. 烯烴的物理性質
4. 烯烴的化學性質：加成反應(加鹵素、鹵化氫、水、硫酸、次鹵酸、硼氫化、催化
氫化等)，氧化反應，聚合反應，自由基加成反應，不對稱烯烴與極性試劑的加成
反應和加成產物的定位；
5. 親電加成反應歷程，碳正離子的穩定性；
6. 誘導效應：產生、特點，馬氏加成和反馬氏加成；
7. 炔烴的結構和命名、炔烴的物理性質；
8. 炔烴的化學性質：加成反應 (親電和親核加成)；氧化反應，聚合反應，金屬炔化
物的生成；
9. 共軛效應：π-π共扼效應，p-π共扼效應，超共軛效應；
10.共軛二烯烴：1,2-加成和 1,4-加成；Diels-Alder 反應；
11.炔烴的制法。
(四)、芳香烴
1. 芳香烴的分類和命名；
2. 單環芳烴：苯的結構、苯的穩定性；
3. 單環芳烴的物理性質；
4. 單環芳烴的化學性質：苯環上的親電取代反應 (鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts
烷基化和酰基化)；芳烴環的氧化反應；芳烴側鏈的反應 (氧化和α-氫的鹵代)；
5. 芳環親電取代反應歷程；
6. 芳環上親電取代反應的定位規律及其解釋；
7. 稠環芳烴：萘、蒽、菲的結構；稠環芳烴的化學性質：親電取代、氧化、還原；
8. 芳香性與 Huckel 規則；環多烯。
(五)、對映異構
1. 偏振光和旋光性；旋光度和比旋光度
2. 手性和手性碳原子，對稱因素和對稱操作，分子的手性與對稱性；對映異構體，
外消旋體；
3. 旋光異構體構型表示法，Fischer 投影式和透視式，順序規則，對映體的命名：絕
對構型和 R、S 表示法；
4. 含兩個和兩個以上手性碳原子的開鏈化合物，非對映異構體，內消旋體；
5. 外消旋體的拆分。
(六)、核磁共振、質譜和紅外光譜
1. 核磁共振氫譜：屏蔽效應和化學位移，自旋偶合和偶合常數，積分比例；
2. 質子去耦碳譜：碳化學位移；
3. 質譜：分子離子峰，同位素豐度，主要碎片峰；
24. 紅外光譜：振動的類型，各官能團的特征吸收頻率；
5. 紫外光譜：躍遷類型，共軛體系和最大吸收波長的關系。
(七)、鹵代烴
1. 鹵代烷的分類和命名，異構現象，伯、仲、叔鹵代烷；
2. 鹵代烷的物理性質；
3. 鹵代烷的化學反應：親核取代反應 (被親核試劑如 OH、OR、NHR、CN 等取代)，消
除反應 (脫鹵化氫)，與金屬的反應 (與金屬鎂反應生成格氏試劑、還原反應，鹵
離子交換反應；
4. 親核取代反應的機理，SN1、SN2；反應坐標，過渡態和中間體；試劑的親核性強弱；
親核取代反應的立體化學；
5. 消除反應的歷程，E1，E2；消除方向的查依采夫規則；消除反應的立體化學；
6. 消除反應與取代反應的競爭；
7. 鹵代烴制備方法；
8. 鹵代芳烴及反應：芳環上親核取代反應及機理，苯炔。
(八)、 醇、酚
1. 醇的分類、命名和結構；
2. 醇的物理性質；氫鍵對醇物理性質的影響；
3. 醇的化學性質：醇羥基的酸堿性；醇與金屬的反應；醇羥基被鹵離子取代的反應
(與HX氫鹵酸的反應，與鹵化磷PX3、PX5的反應，與二氯亞砜的反應)；醇的脫水反
應 (分子內、分子間)；醇的酯化反應；醇的氧化反應；
4. 一元醇的制備；
5. 酚的分類、命名和結構；酚的物理性質
6. 酚的化學性質：酚的酸性；取代基對酚的酸性的影響；苯環上的親電取代反應；
酚的氧化反應；
7. 酚的制備。
(九)、醚
1. 醚的分類、命名、結構和物理性質；
2. 醚的化學性質：醚的堿性和 鹽的生成；醚鍵的斷裂；環醚的分類和結構；
3. 環氧化物的開環反應；環氧化合物的制備方法；
4. 冠醚：命名和應用。
(十)、醛、酮
1. 羰基的結構和特點；
2. 醛酮的分類和命名；醛酮的物理性質；
3. 醛酮的化學性質：羰基的親核加成反應(加水、加醇、縮醛縮酮、加亞硫酸氫鈉)；
與氮親核試劑的加成 (肟、腙、縮氨脲和 Schiff 堿的生成)；與碳親核試劑的加
成 (與有機金屬試劑、氰負離子的加成)；α-氫的反應 (羥醛縮合，鹵代，鹵仿
反應)；氧化反應，還原反應，歧化反應；安息香縮合；
4. 親核加成反應歷程；
5. 酮-烯醇式互變異構及平衡；
6. α，β-不飽和醛酮：1，2-加成和 1，4-加成；Michael 加成反應；選擇性還原；
37. 一元醛酮制備方法；
(十一)、羧酸
1. 羧酸的分類、命名、結構和物理性質；
2. 羧酸的酸性；取代基對羧酸酸性的影響，誘導效應；
3. 羧酸的化學反應：羧酸衍生物的生成，脫羧反應，還原反應，α-氫的鹵代反應；
4. 一元羧酸的制法；
5. 二元羧酸的性質；
(十二)、羧酸衍生物和取代羧酸
1. 分類、結構、命名和物理性質；
2. 羧酸衍生物的化學性質：水解、醇解、氨解、酸解反應，反應活性比較；
3. α，β-不飽和羧酸：反應和制備；
4. 羥基酸：制備及反應；個別醇酸 (乳酸，酒石酸，檸檬酸)；
5. 酚酸：制備方法，水楊酸，對羥基苯甲酸；
6. 羰基酸：丙酮酸的性質；β-酮酸的性質；γ-酮酸的性質；
7. β-酮酸酯：β-酮酸酯的α-氫的酸性；酮式-烯醇式互變異構平衡；β-酮酸酯的
烴化和酰化；成酮水解和成酸水解；β-酮酸酯 Claisen 縮合和 Dieckmann 縮合；
(十三)、胺
1. 胺的結構、分類和命名，胺的物理性質；
2. 胺的酸堿性及強度比較；
3. 胺的化學性質：烴基化反應，酰基化反應，與亞硝酸的反應，芳胺的保護和芳環
上的反應；
4. 胺的制備：直接氨化，Gabriel 合成法，還原法，醛酮的還原氨化，Hofmann 重排；
5. 季銨鹽和氫氧化四烴基銨：相轉移催化，Hofmann 消去；
6. 胺的氧化物：Cope 消去。
(十四)、其他含氮合物
1. 芳香族硝基化合物：還原、芳環上的親核取代反應；
2. 脂肪族硝基化合物：性質和反應；
3. 芳基重氮鹽：結構和性質；重氮鹽的取代反應；重氮鹽的偶聯反應；還原；
4. 偶氮化合物：制法和反應；
(十五)、雜環化合物
1. 雜環化合物分類、命名；
2. 雜環化合物結構與芳香性；
3. 含一個雜原子的五元雜環（吡咯、呋喃、噻吩）：結構、物理性質、化學反應；
4. 含兩個以上雜原子的五元雜環（咪唑、三唑、惡唑、噻唑、異惡唑等）：結構和基
本性質；
5. 六元雜環（吡啶）：結構、物理性質、化學反應；
(十六)、碳水化合物
1. 單糖的結構：單糖的鏈狀結構、變旋現象和環狀結構；Fischer 投影式、Haworth
4式和構象式；
2. 單糖的化學性質：異構化反應、氧化反應、還原反應、成脎反應、成苷反應；
3. 重要單糖和糖苷：D-核糖、D-2-脫氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖；
4. 低聚糖：常見還原性低聚糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖；常見非還原性低聚糖：
蔗糖。
(十七)、氨基酸、蛋白質和核酸
1. 氨基酸的分類、結構和命名；氨基酸的物理性質；
2. α-氨基酸的化學性質：兩性性質和等電點；α-氨基酸的化學反應；
3. 多肽的結構和性質：多肽和蛋白質的結構測定；
4. 蛋白質的一級結構；
5. 蛋白質的性質：兩性性質和等電點；
6. 核酸：核酸的組成和結構；核苷、核苷酸；核糖核酸和脫氧核糖核酸。
(十八)、類脂、萜類化合物、甾族化合物
1. 類脂類：脂肪酸、油脂、蠟、磷脂；
2. 萜類化合物結構和命名；
3. 甾族化合物結構和命名。
五、參考書目
《有機化學》（第4版）（上下冊）胡宏紋，高等教育出版社
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